Derivatives of undecan-x-ones (x 2-6) synthesis and spectral data

Abstract

Undecan-x-ones (x = 2-6) have been used as starting materials in the synthesis of ethylene and propylene acetals, undecan-x-ols and their acetates. Acetals were prepared in the reaction between ketones and ethane-1,2-diol or propane-1,2-diol in toluene in the presence of sulfosalicylic acid as a catalyst. Alcohols were synthesised in the reduction of ketones with sodium borohydride in water/propan-2-ol. Acetates were prepared by esterification of alcohols with acetic anhydride in the presence of sodium acetate. All derivatives were prepared in a 2 - 5 g scale. Ethylene acetal of undecan-3-one and all propylene acetals are newly prepared compounds. Physical properties (boiling point, refractive index) and spectral data (IR, ¹H NMR) for all the synthesized derivatives of undecan-x-ones have been determined.

W artykule opisano wykorzystanie undekan-x-onów (x=2-6) do syntezy pochodnych, takich jak acetale etylenowe i propylenowe, undekan-x-ole i ich octany. Syntezę acetali wykonywano poddając ketony reakcji odpowiednio z glikolem etylenowym i propylenowym w toluenie w obecności kwasu toluenosulfonowego jako katalizatora. Alkohole otrzymywano w reakcji redukcji ketonów wodorkiem borowosodowym w wodnym propan-2-olu. Octany undekanoli otrzymywano w reakcji estryfikacji alkoholi bezwodnikiem octowym wobec octanu sodowego. Wszystkie pochodne otrzymywano w skali 5g. Acetale etylenowe i propylenowe otrzymano z wydajnościami rzędu 55-73%, a undekanole i ich octany z wydajnościami 75-91%. Acetal etylenowy undekan-3-onu i wszystkie acetale propylenowe undekanonów nie są opisane w literaturze chemicznej. Określono właściwości fizyczne (temperatura wrzenia, współczynnik załamania światła) i spektralne (IR, ¹H NMR) otrzymanych związków.