Synteza 3- oraz 4- pirydyloanalogów wybranych acyklicznych terpenów - właściwości sensoryczne i aktywność przeciwdrobnoustrojowa

Abstract

Acykliczne związki terpenowe są podstawowymi składnikami kompozycji zapachowych masowo stosowanych w różnych gałęziach przemysłu. Jednakże związki te charakteryzują się stosunkowo wysoką lotnością, a przez to niską trwałością zapachową. Poza tym większość z nich znajduje się na liście potencjalnych alergenów. Z tego powodu uzyskuje się syntetyczne analogi związków zapachowych naturalnie występujących w przyrodzie, np. Phenoxanol® - fenyloanalog cytronellolu. Zsyntetyzowane zostały molekuły będące kombinacją elementów strukturalnych terpenów i pirydyny, w których formalnie fragment izobutenylowy (obecny w każdym acyklicznym terpenie) został zastąpiony fragmentem 3- lub 4-pirydylowym. Pirydyloanalogi linalolu, geranyloacetonu oraz nerolidolu zostały poddane ocenie sensorycznej oraz testom aktywności przeciwdrobnoustrojowej.

Acyclic terpenes are basic components of fragrance compositions in many products. Starting from commercially available aldehydes: nicotinic and isonicotinic, the 3-pyridyl and 4-pyridyl analogues of linalool, geranyloacetone and nerolidol have been synthesized. In these compounds the isobutenyl moiety was replaced by a 3-, 4-pyridine substituent. The olfactory properties of new products are not corresponding of parent terpenes type. The antimicrobial activities of new compounds against pathogenic mircoflora have also been studied (showing MIC 0.2-1.0 µL/mL).